OBJETIVO (49)
CAPACIDAD: Aplicación.
CONTENIDO: Carácter ácido-base en Química Orgánica.
DISEÑO (1): A partir de
principios generales sobre la estructura de compuestos aromáticos, se requiere
su aplicación a casos particulares para justificar su carácter ácido-base.
PRUEBA a.49.01.01
El fenol 
tiene un carácter de
ácido débil. El etanol CH3‑CH2OH, es aproximadamente
un millón de veces más débil. ¿Cómo se puede explicar esta gran diferencia?
a)Por la
deslocalización de la carga en el ión fenóxido, C6H5O-
b)Por la menor masa
del ión etóxido, C2H5O-
c)Porque el etanol
se evapora más.
d)Porque el etanol
forma puentes de hidrógeno que retienen más al protón.
PRUEBA a.49.01.02
Las aminas en
algunas de sus reacciones químicas se comportan como bases débiles. Así la
fenilamina es una base más débil que el amoníaco:
 (pKb = 9,4) |
 (pKb = 4,8) |
¿Cómo se puede explicar
estructuralmente esta diferencia de carácter?
a)En el amoníaco el
H+ se repele menos que en la fenilamina porque hay menos átomos de
hidrógeno.
b)El mayor tamaño de
la molécula de fenilamina hace que el protón esté menos retenido.
c)El amoníaco por su
menor masa retiene más al H+
d)En la fenilamina
el par de electrones está deslocalizado en el anillo y participa menos en
el enlace con el H+